Taylor Swift se convirtió en la más brillante (y joven) cara de la música Country en 2006, cuando a sus 16 años lanzó su primer álbum. Aunque era nueva para el público, Swift había estado cantando desde su infancia inspirada por su abuela, una cantante de ópera. A la edad de 11 años cantó "The Star-Spangled Banner" en un juego en Philadelphia; al año siguiente empezó a practicar guitarra por muchas horas al día, deteniéndose solo cuando sus dedos empezaban a sangrar. Los padres de Swift se dieron cuenta de la vocación musical de la niña y empezaron a realizar visitas frecuentes a Nashville, donde Swift, eventualmente, cantaría y conocería a numerosos compositores del área. La familia decidió entonces abandonar su nativa Pennsylvania y mudarse a un suburbio en Nashville a fin de acelerar la carrera de Swift.

Mientras cantaba en el Bluebird Cafe, en Nashville, Swift capturó la atención del veterano de la industria musical, Scott Borchetta, quien la firmó para su recién formado sello disquero. Swift pasó a formar parte de Big Machine Records y lanzó su primer sencillo "Tim McGraw", en Agosto de 2006. Lanzado a finales de 2008, Taylor Swift catapultó a la joven cantautora en el estrellato, dándole una seguidilla de sencillos exitosos (cinco sencillos consecutivos en las listas Top Ten, un nuevo record para una solista) mientras las ventas del disco se convirtieron en multi-platino. Swift también recibió una nominación a los premios Grammy como Mejor Nuevo Artista, premio que no pudo ganarle a Amy Winehouse.

Dos subsecuentes ediciones especiales - Sounds of the Season: The Taylor Swift Holiday Collection y Beautiful Eyes - ayudaron a mantener a flote la popularidad de Swift mientras concentraba todos sus esfuerzos en un segundo álbum, Fearless, el cual apareció en Noviembre de 2008...

El álbum debut de Swift la convirtió en un titán dentro del mundo de la música Country, pero Fearless, de 2008, la posicionó como la más grande estrella dentro cualquier género. Su segundo esfuerzo fue Oro durante la primera semana de su lanzamiento, esto combinado con las ventas de su predecesor, hizo de Taylor Swift la cantante más grande de 2008. Los premios incrementaron en 2009, cuando Fearless fue multi-platino y la hizo llevar a casa dos premios ACM, cinco American Music Awards, dos CMT y un controversial trofeo en los MTV Video Music Awards (el infame rapero Kayne West le arrebató el micrófono a Swift mientras recibía su premio para vociferar su apoyo a Beyoncé y decir públicamente que, para él, era ella quien merecía el premio y no Swift). Mientras tanto, "You Belong With Me" llevaba a Swift a lo más alto de las carteleras Pop, lo cual hizo que todas las grandes audiencias amaran su música...